Στις 11 Μαΐου 1999 ο Γρηγόρης Κούλας δολοφόνησε την 38χρονη σύζυγό του Αδαμαντία Σίμου, στο σπίτι τους στην Κηφισιά.
Τώρα υποχρεούται, σύμφωνα με απόφαση του Αρείου Πάγου, να καταβάλει το ποσό των 550.000 ευρώ στους γονείς και την αδελφή της συζύγου του, ως ψυχική οδύνη.
Ο Γρηγόρης Κούλας, καταδικάστηκε από το Μικτό Ορκωτό Εφετείο της Αθήνας σε κάθειρξη 20 ετών για τη δολοφονία της συζύγου του, αφού προηγουμένως του αναγνωρίστηκε μειωμένος καταλογισμός των πράξεών του, λόγω σοβαρής αγχώδους καταθλιπτικής συνδρομής.
Στο Εφετείο ο Κούλας κρίθηκε με επιείκεια, “κυρίως για χάρη των παιδιών σας” όπως του ξεκαθάρισε ο πρόεδρος του δικαστηρίου και του αναγνωρίστηκε το ελαφρυντικό του μειωμένου καταλογισμού, μετατρέποντας έτσι την ποινή των ισοβίων που του είχε επιβάλει το Πρωτοβάθμιο Κακουργιοδικείο σε κάθειρξη 20 ετών.
Οι δύο γονείς της Σίμου και η αδελφή της, επικαλούμενοι ότι ο δικηγόρος Κούλας έχει μεγάλη ακίνητη περιουσία, διεκδίκησαν δικαστικά και πέτυχαν από το Εφετείο να τους επιδικάσει σε καθένα από τους δύο γονείς 200.000 ευρώ (συνολικά 400.000 ευρώ) και στην αδελφή της συζύγου του, δικηγόρου, Σοφίας Σίμου 150.000 ευρώ, για τη βαριά ψυχική οδύνη που υπέστησαν από την εκ δόλου δράση του Κούλα.
Στη συνέχεια, ο Κούλας ζήτησε στον Άρειο Πάγο να αναιρεθεί η εφετειακή απόφαση.
Όμως οι αρεοπαγίτες με απόφασή τους απέρριψαν την αίτηση αναίρεσης του Κούλα.