Η σχέση τους το τελευταίο διάστημα είχε πολλά σκαμπανευάσματα κι όπως αποκαλύπτει στο Mirror άνθρωπος του στενού τους φιλικού κύκλου ‘’ Ο Justin και η Jessica είχαν βρει το άλλο τους μισό ο ένας στο πρόσωπο του άλλου, αλλά όπως αποδείχθηκε η σχέση τους δεν οδηγούσε πιθανά’’.
‘’Δεν υπήρχε πια ρομαντισμός, ήταν και οι δύο τρομερά απασχολημένοι με την δουλειά τους’’, συμπληρώνει ο κοινός τους φίλος. Ωστόσο πολλοί ήταν αυτοί που θεωρούν την πρώην του Justin, Cameron Diaz υπεύθυνη για τον χωρισμό του με την Jessica.
Ο λόγος είναι η συνεργασία τους στην ταινία Bad Teacher όπου όσοι τους έχουν δει να δουλεύουν μαζί υποστηρίζουν πως η χημεία μεταξύ τους είναι πολλή μεγάλη κι αυτό φαίνεται στις ερωτικές σκηνές που έχουν μαζί. Για τον έναν ή για τον άλλον λόγο φαίνεται πως ο Justin και η Jessica χώρισαν οριστικά.