H ταινία θα γυριστεί με την σκηνοθετική υπογραφή του βραβευμένου με oscar Martin Scorsese. O ίδιος ο σκηνοθέτης δήλωσε την επιθυμία του να ενσαρκώσει τον Frank Sinatra ο δημοφιλής ηθοποιός. Στον ρόλο του Dean Μartin πρότεινε έναν άλλο καταξιωμένο σταρ του Hollywood, τον Robert De Niro.
Παρόλα αυτά, επείδη η ταινία θα περιγράφει πολλά στάδια από την ζωή του καλλιτέχνη θα γίνει casting για τους υπόλοιπους ηθοποιούς που θα εμσαρκώσουν τις διαφορετικές ηλικίες του. Κάποια από τα ονόματα που βρίσκονται στη λίστα του είναι αυτά των Johnny Depp, Leonardo DiCaprio, George Clooney, Brad Pitt και Tobey Maguire.