Ο νεαρός Έλληνας φορ δεν κατάφερε να βρει τη θέση του στο ρόστερ του Ολυμπιακού, με τους ερυθρόλευκους να τον παραχωρούν στην Καρλσρούη με τη μορφή δανεισμού.
«Εδώ και καιρό μας απασχολούσε η περίπτωση του Δημήτρη. Στα μάτια μας είναι ένας πολύ ενδιαφέρον παίκτης. Είναι νέος, αλλά ήδη έχει στα πόδια του πολλές εμπειρίες τόσο από την ελληνική Super League όσο και από κάποιες εμφανίσεις στο Champions League. Είμαστε πολύ ικανοποιημένοι που είναι μαζί μας», σχολίασε ο τεχνικός διευθυντής του γερμανικού συλλόγου Γενς Τοντ, με τον Διαμαντάκο να δηλώνει:
«Είμαι πολύ χαρούμενος που θα πάρω την ευκαιρία στην Καρλσρούη. Υπήρχαν κι άλλες προτάσεις, αλλά πραγματικά ήθελα να είμαι εδώ. Τώρα θα κάνω τα πάνω από την πλευρά μου για να φέρω επιτυχίες», ήταν τα πρώτα λόγια του Έλληνα επιθετικού, ο οποίος πήρε την φανέλα με το 9.