Ο Πάουλο Μασάντο αποφάσισε να βάλει τέλος στην ποδοσφαιρική του καριέρα στα 35 του χρόνια και μετά από μία σεζόν στη Λεϊσόες, στην οποία και αναμένεται να συνεχίσει από διαφορετικό πόστο.
Ο Πορτογάλος μέσος αγωνίστηκε στον Ολυμπιακό για μία διετία (2012-14), έχοντας με τη φανέλα του 67 συμμετοχές, με έξι γκολ και έξι ασίστ, ενώ κατέκτησε και δύο πρωταθλήματα Ελλάδας.
Στη συνέχεια, ο Μασάντο μετακόμισε στην Κροατία για λογαριασμό της Ντιναμό Ζάγκρεμπ, ενώ είχε ξεκινήσει την καριέρα του από την πατρίδα του και τις ακαδημίες της Πόρτο.