Σε παιχνίδι της ομάδας του με την Χάρτς το Δεκέμβριο του 2010 ο Τζένινγκς φαίνεται πως πήρε… επίτηδες κόκκινη κάρτα, για λόγους στοιχηματισμού. Τις ίδιες ημέρες, εκπρόσωποι αρκετών στοιχηματικών εταιρειών, είχαν δηλώσει ότι είχαν δεχθεί αρκετά πονταρίσματα στο να υπάρξει κόκκινη κάρτα στο συγκεκριμένο αγώνα.
Η ενέργειά του κρίθηκε ύποπτη και η Ποδοσφαιρική Ομοσπονδία της Σκωτίας ξεκίνησε έρευνες για την υπόθεση.
Τελικά, φαίνεται πως βρέθηκαν ενοχοποιητικά στοιχεία και ο παίκτης συνελήφθη από την Αστυνομία. Η Ομοσπονδία της Σκωτίας ξεκαθάρισε, πάντως, πως η Μάδεργουελ δεν έχει σχέση με την υπόθεση.
