Η Άντερλεχτ έστειλε τον Ολυμπιακό σπίτι του από τον Φεβρουάριο, με τον δεύτερο μήνα του χρόνου να είναι καταραμένος για τους Πειραιώτες. Οι πρωταθλητές Ελλάδας, με εξαίρεση τη σεζόν 2011-12, χάνουν πάντα στη νοκ-άουτ φάση.
Τη σεζόν 2007-08, ο Ολυμπιακός είχε αποκλειστεί από την Τσέλσι στους “16” του Champions League. Τη σεζόν 2008-09, οι “ερυθρόλευκοι” αποκλείστηκαν από την Σεντ Ετιέν στους “32” του Europa League, ενώ την επόμενη σεζόν οι Πειραιώτες αποκλείστηκαν και πάλι από γαλλική ομάδα, καθώς η Μπορντό τους άφησε έξω από το Champions League στη φάση των “16”.
Η σεζόν 2011-12 ήταν η καλύτερη για τον Ολυμπιακό στην Ευρώπη τα τελευταία χρόνια, καθώς πέρασε τη Ρουμπίν Καζάν στη φάση των “32” του Europa League, αλλά αποκλείστηκε από τη Μέταλιστ στους “16”. Τη σεζόν 2012-13, η Λεβάντε “καθάρισε” τον Ολυμπιακό στους “32” του Europa League, ενώ την επόμενη χρονιά η Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ στέρησε από τους Πειραιώτες την πρόκριση στους “8” του Champions League. Τέλος, τη σεζόν 2014-15, η Ντνίπρο απέκλεισε τον Ολυμπιακό στη φάση των “32” του Europa League.