Ο Στέφανος Τσιτσιπάς δυσκολεύτηκε αρκετά στο πρώτο του παιχνίδι στη Μαδρίτη, αλλά έφθασε τελικά στη νίκη με 2-1 σετ [3-6, 6-1, 7-6(5)] κόντρα στον Ντομινίκ Τιμ (Νο93) και προκρίθηκε στους “16” του τουρνουά.
Μετά από ένα κακό ξεκίνημα στο ματς, ο Στέφανος Τσιτσιπάς (Νο5) χρειάστηκε να κάνει την ανατροπή κόντρα στον Τιμ, με το παιχνίδι να είναι συγκλονιστικό μέχρι τέλους και να κρίνεται στο τάι μπρέικ. Ο κορυφαίος Έλληνας τενίστας έχασε με 6-3 το πρώτο σετ, αλλά “απάντησε” με εντυπωσιακό τρόπο, αφού ισοφάρισε σε 1-1, κατακτώντας πολύ εύκολα το δεύτερο σετ με 6-1.
Η εικόνα του αγώνα άλλαξε όμως στο τρίτο και καθοριστικό σετ, με τους δύο τενίστες να κρατούν έστω και δύσκολα τα σερβίς τους μέχρι τέλους. Ο αγώνας οδηγήθηκε έτσι στο τάι μπρέικ, όπου ο Τσιτσιπάς έχασε ματς πόιντ, αλλά κατάφερε τελικά να κάνει το 7-5 και να πάρει τη νίκη με 2-1 σετ και την πρόκριση στους “16” του Madrid Open. Εκεί, το Νο5 του κόσμου θα αντιμετωπίσει τον Αργεντινό, Σεμπαστιάν Μπάες (Νο31 στον κόσμο).