Οι δύο ομάδες έχουν αναμετρηθεί 35 φορές, με το πρώτο παιχνίδι να χρονολογείται το 1978, όταν και οι Ισπανοί είχαν διαλύσει τους Πειραιώτες με 113-72.
Το 1995 η Ρεάλ Μαδρίτης επικράτησε του Ολυμπιακού στον τελικό και αναδείχθηκε πρωταθλήτρια Ευρώπης, με τους “ερυθρόλευκους” να πέρνουν τη ρεβάνς το 2013, κατακτώντας το ευρωπαϊκό στο Λονδίνο. Οι Ισπανοί, όμως, πλήγωσαν ξανά τον Ολυμπιακό, κατακτώντας τη Euroleague το 2015.
Αναλυτικά η προϊστορία των δύο ομάδων:
1978-79 Ημιτελική Φάση Ομίλων Κυπέλλου Πρωταθλητριών
Ρεάλ Μαδρίτης-Ολυμπιακός 113-72
(Μπράμπεντερ 37, Μάιστερ 18-Γιατζόγλου 21, Καστρινάκης 12, Τζένκινς 11).
1978-79 Ημιτελική Φάση Ομίλων Κυπέλλου Πρωταθλητριών
Ολυμπιακός-Ρεάλ Μαδρίτης 97-101
(Ζέρμπιακ 36, Μπράμπεντερ 31, Ρούλαν 16-Γιατζόγλου 29, Τζένκινς 23, Καστρινάκης 11).
1992-93 Φάση Ομίλων Ευρωλίγκας
Ρεάλ Μαδρίτης-Ολυμπιακός 92-74
(Σαμπόνις 24, Μπράουν 23, Μπιριούκοφ 18-Πάσπαλι 33, Τόμιτς 12).
1992-93 Φάση Ομίλων Ευρωλίγκας
Ολυμπιακός-Ρεάλ Μαδρίτης 63-62
(Σιγάλας 14, Πάσπαλι 13, Μπέρι 12-Σαμπόνις 17, Μπιριούκοφ 16, Καργκόλ 14).
1993-94 Φάση Ομίλων Ευρωλίγκας
Ρεάλ Μαδρίτης-Ολυμπιακός 57-58
(Πάσπαλι 26, Τάρπλεϊ 9-Σαμπόνις 12, Αρλάουκας 12, Αντόνιο Μαρτίν 11).
1993-94 Φάση Ομίλων Ευρωλίγκας
Ολυμπιακός-Ρεάλ Μαδρίτης 75-73
(Τάρπλεϊ 26, Πάσπαλι 18, Φασούλας 12-Σαμπόνις 15, Αρλάουκας 14, Αντόνιο Μαρτίν 14).
1994-95 Τελικός Final Four Σαραγόσα
Ρεάλ Μαδρίτης-Ολυμπιακός 73-61
(Σαμπόνις 23, Αρλάουκας 16, Αντούνεθ 12-Βολκόφ 15, Νάκιτς 15, Σιγάλας 10).
1995-96 Προημιτελικά Ευρωλίγκας (α’ αγώνας)
Ολυμπιακός-Ρεάλ Μαδρίτης 68-49
(Νάκιτς 18, Ρίβερς 14, Μπέρι 12-Αρλάουκας 27, Σάβιτς 15).
1995-96 Προημιτελικά Ευρωλίγκας (β’ αγώνας)
Ρεάλ Μαδρίτης-Ολυμπιακός 80-77
Αρλάουκας 26, Σμιθ 16, Σάβιτς 14-Σιγάλας 21, Ρίβερς 12.
1995-96 Προημιτελικά Ευρωλίγκας (γ’ αγώνας)
Ρεάλ Μαδρίτης-Ολυμπιακός 80-65
Αρλάουκας 28, Σάβιτς 19, Σάντος 10-Σιγάλας 17, Ρίβερς 13.
1997-98 Φάση Ομίλων Ευρωλίγκας
Ρεάλ Μαδρίτης-Ολυμπιακός 77-78
Καρνισόβας 21, Τάρλατς 21, Ρότζερς 14-Αρλάουκας 24, Μποντιρόγκα 18, Ερέρος 10.
1997-98 Φάση Ομίλων Ευρωλίγκας
Ολυμπιακός-Ρεάλ Μαδρίτης 82-75
Καρνισόβας 22, Τάρλατς 19, Ρότζερς 17-Αρλάουκας 20, Μποντιρόγκα 18, Ορένγκα 17.
2000-01 Φάση Ομίλων Ευρωλίγκας
Ρεάλ Μαδρίτης-Ολυμπιακός 75-73
Ανγκούλο 14, Στρίλενς 13, Μίλιτς 10-Ρισασέ 18, Οικονόμου 15, Ράντζα 13.
2000-01 Φάση Ομίλων Ευρωλίγκας
Ολυμπιακός-Ρεάλ Μαδρίτης 91-84
Ρισασέ 21, Ράντζα 13, Βούκτσεβιτς 13-Τζόρτζεβιτς 15, Ερέρος 14, Λόπεθ 11.
2002-03 Φάση Ομίλων Ευρωλίγκας
Ρεάλ Μαδρίτης-Ολυμπιακός 73-66
Μουμπρού 21, Άλστον 14, Ανγκούλο 13-Χαρίσης 13, Ντε Μιγκέλ 13, Μάρκοβιτς 11.
2002-03 Φάση Ομίλων Ευρωλίγκας
Ολυμπιακός-Ρεάλ Μαδρίτης 71-68
Τζόνσον 20, Μάρκοβιτς 18, Έβανς 12-Μουμπρού 13, Ερέρος 13, Ερνάντεθ-Σονσέκα 12.
2004-05 Φάση Ομίλων Ευρωλίγκας
Ρεάλ Μαδρίτης-Ολυμπιακός 76-62
Μπούλοκ 21, Σονκό 17, Ερβέλ 13-Ποστέλ 13, Ζορόσκι 13, Βούκτσεβιτς 10.
2004-05 Φάση Ομίλων Ευρωλίγκας
Ολυμπιακός-Ρεάλ Μαδρίτης 75-83
Μπούλικ 18, Μπουένο 13, Μπερκ 12-Μέισον 15, Γκούλιας 12, Γκόρεντς 10.
2007-08 Top 16 Ευρωλίγκας
Ρεάλ Μαδρίτης-Ολυμπιακός 80-70
Μουμπρού 16, Μπούλικ 14, Σμιθ 13-Γκριρ 15, Τζάκσον 11, Γουντς 11.
2007-08 Top 16 Ευρωλίγκας
Ολυμπιακός-Ρεάλ Μαδρίτης 72-63
Βασιλόπουλος 14, Τεόντοσιτς 12-Λόπεθ 16, Ερβέλ 12, Μπούλοκ 10.
2008-09 Προημιτελικά Ευρωλίγκας (α’ αγώνας)
Ολυμπιακός-Ρεάλ Μαδρίτης 88-79
Γκριρ 19, Βούιτσιτς 19, Παπαλουκάς 13-Μπούλοκ 15, Ρέγες 14, Λόπεθ 11.
2008-09 Προημιτελικά Ευρωλίγκας (β’ αγώνας)
Ολυμπιακός-Ρεάλ Μαδρίτης 79-73
Γκριρ 21, Πρίντεζης 18, Βούιτσιτς 14-Ρέγες 23, Μπούλοκ 22.
2008-09 Προημιτελικά Ευρωλίγκας (γ’ αγώνας)
Ρεάλ Μαδρίτης-Ολυμπιακός 71-63
Μπούλοκ 22, Ρέγες 19-Μπουρούσης 17, Γκρι 9.
2008-09 Προημιτελικά Ευρωλίγκας (δ’ αγώνας)
Ρεάλ Μαδρίτης-Ολυμπιακός 75-78
Μπούλικ 19, Ρέγες 12-Μπουρούσης 25, Γκριρ 12, Χαλπερίν 10.
2010-11 Πρώτη Φάση Ευρωλίγκας
Ολυμπιακός-Ρεάλ Μαδρίτης 82-66
Σπανούλης 16, Μπουρούσης 16, Τεόντοσιτς 15-Γιουλ 18, Σουάρεθ 12, Τόμιτς 10.
2010-11 Πρώτη Φάση Ευρωλίγκας
Ρεάλ Μαδρίτης-Ολυμπιακός 82-68
Ροντρίγκεθ 19, Γιουλ 16, Τόμιτς 12-Τεόντοσιτς 21, Σπανούλης 11, Νεστέροβιτς 10.
2012/13 Τελικός Ευρωλίγκας
Ολυμπιακός-Ρεάλ Μαδρίτης 100-88
Σπανούλης 22, Λο 20, Χάινς 12, Σλούκας 11-Ρούντι 21, Ροντρίγκεθ 17, Γιουλ 14.
2013/14 Προημιτελικά Ευρωλίγκας (α’ αγώνας)
Ρεάλ Μαδρίτης-Ολυμπιακός 88-71
Ρούντι 20, Μίροτιτς 15, Ροντρίγκεθ 12, Γιουλ 12-Σπανούλης 18, Πρίντεζης 10, Σίμονς 8.
2013/14 Προημιτελικά Ευρωλίγκας (β’ αγώνας)
Ρεάλ Μαδρίτης-Ολυμπιακός 82-77
Μπουρούσης 19, Φερνάντεθ 15, Μίροτιτς 14-Σπανούλης 18, Λοτζέσκι 13, Πέτγουεϊ 12, Ντάνστον 12.
2013/14 Προημιτελικά Ευρωλίγκας (γ’ αγώνας)
Ολυμπιακός-Ρεάλ 78-76
Ντάνστον 21, Σπανούλης 17, Πέτγουεϊ 11, Λοτζέσκι 11-Ροντρίγκεθ 19, Ρούντι 18, Γιουλ 16.
2013/14 Προημιτελικά Ευρωλίγκας (δ’ αγώνας)
Ολυμπιακός-Ρεάλ 71-62
Ντάνστον 13, Λοτζέσκι 13, Σπανούλης 12, Πρίντεζης 10, Μάντζαρης 10-Ρούντι 18, Ντάρντεν 10.
2013/14 Προημιτελικά Ευρωλίγκας (ε’ αγώνας)
Ρεάλ Μαδρίτης-Ολυμπιακός 83-69
Γιουλ 20, Ρούντι 15, Ρέγες 15-Σπανούλης 19, Λοτζέσκι 15.
2014/15 Τελικός Ευρωλίγκας
Ολυμπιακός-Ρεάλ Μαδρίτης 59-78
Κάρολ 16, Νοτσιόνι 12, Γιουλ 12, Ροντρίγκεθ 11-Λοτζέσκι 17, Πρίντεζης 11, Σλούκας 10, Χάντερ 10.
2015/16 Top 16
Ρεάλ Μαδρίτης-Ολυμπιακός 84-72
Γιουλ 18, Ρέγες 11, Αγιόν 11, Ροντρίγκεθ 11-Χάντερ 14, Χάκετ 14, Παπαπέτρου 12.
2015/16 Top 16 Ολυμπιακός-Ρεάλ Μαδρίτης 99-84
Μάντζαρης 19, Σπανούλης 18, Πρίντεζης 17-Ρίβερς 17, Γιουλ 17, Ροντρίγκεθ 11.
ΔΕΙΤΕ ΟΛΕΣ ΤΙΣ ΑΘΛΗΤΙΚΕΣ ΕΙΔΗΣΕΙΣ ΣΤΟ NEWSIT