Ήταν 17 Σεπτεμβρίου του 1997 όταν ο Ολυμπιακός αγωνίστηκε για πρώτη φορά στο κύπελλο πρωταθλητριών με τη νέα του μορφή. Πρώτος αντίπαλος ήταν η Πόρτο την οποία οι “ερυθρόλευκοι” νίκησαν χάρη σε ένα καταπληκτικό γκολ του Γιαννακόπουλου.
Συνολικά στα 99 παιχνίδια που έχουν δώσει μέχρι στιγμής στο Τσάμπιονς Λιγκ οι Πειραιώτες μετρούν 33 νίκες, 30 ισοπαλίες και 46 ήττες με τέρματα 120 υπέρ και 157 κατά.
Πρώτος σκόρερ του συλλόγου στην διοργάνωση είναι ο Κώστας Μήτρογλου με 10 γκολ, ενώ συνολικά έχουν σκοράρει 47 διαφορετικοί ποδοσφαιριστές με την ερυθρόλευκη φανέλα.
Αναλυτικά όλα τα παιχνίδια του Ολυμπιακού στο Champions League:
17/09/97 Ολυμπιακός – Πόρτο 1-0
01/10/97 Ρόζενμποργκ – Ολυμπιακός 5-1
22/10/97 Ρεάλ Μαδρίτης – Ολυμπιακός 5-1
05/11/97 Ολυμπιακός – Ρεάλ Μαδρίτης 0-0
27/11/97 Πόρτο – Ολυμπιακός 2-1
10/12/97 Ολυμπιακός – Ρόζενμποργκ 2-2
16/09/98 Πόρτο – Ολυμπιακός 2-2
30/09/98 Ολυμπιακός – Ντιναμό Ζάγκρεμπ 2-0
21/10/98 Ολυμπιακός – Άγιαξ 1-0
04/11/98 Άγιαξ – Ολυμπιακός 2-0
25/11/98 Ολυμπιακός – Πόρτο 2-1
09/12/98 Ντιναμό Ζάγκρεμπ – Ολυμπιακός 1-1
03/03/99 Γιουβέντους – Ολυμπιακός 2-1
17/03/99 Ολυμπιακός – Γιουβέντους 1-1
15/09/99 Ολυμπιακός – Ρεάλ Μαδρίτης 3-3
21/09/99 Πόρτο – Ολυμπιακός 2-0
28/09/99 Ολυμπιακός – Μόλντε 3-1
20/10/99 Μόλντε – Ολυμπιακός 3-2
26/10/99 Ρεάλ Μαδρίτης – Ολυμπιακός 3-0
03/11/99 Ολυμπιακός – Πόρτο 1-0
12/09/00 Βαλένθια – Ολυμπιακός 2-1
20/09/00 Ολυμπιακός – Λιόν 2-1
27/09/00 Ολυμπιακός – Χεϊρενφέιν 2-0
17/10/00 Χεϊρενφέιν – Ολυμπιακός 1-0
25/10/00 Ολυμπιακός – Βαλένθια 1-0
07/11/00 Λιόν – Ολυμπιακός 1-0
18/09/01 Λα Κορούνια – Ολυμπιακός 2-2
25/09/01 Λιλ – Ολυμπιακός 3-1
10/10/01 Ολυμπιακός – Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ 0-2
17/10/01 Ολυμπιακός – Λιλ 2-1
23/10/01 Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ – Ολυμπιακός 3-0
31/10/01 Ολυμπιακός – Λα Κορούνια 1-1
18/09/02 Ολυμπιακός – Μπάγερ Λεβερκούζεν 6-2
24/09/02 Μακάμπι Χάιφα – Ολυμπιακός 3-0
01/10/02 Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ – Ολυμπιακός 4-0
23/10/02 Ολυμπιακός – Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ 2-3
29/10/02 Μπάγερ Λεβερκούζεν – Ολυμπιακός 2-0
13/11/02 Ολυμπιακός – Μακάμπι Χάιφα 3-3
17/09/03 Ρεάλ Σοσιεδάδ – Ολυμπιακός 1-0
30/09/03 Ολυμπιακός – Γιουβέντους 1-2
21/10/03 Γαλατασαράι – Ολυμπιακός 1-0
05/11/03 Ολυμπιακός – Γαλατασαράι 3-0
25/11/03 Ολυμπιακός – Ρεάλ Σοσιεδάδ 2-2
10/12/03 Γιουβέντους – Ολυμπιακός 7-0
15/09/04 Λα Κορούνια – Ολυμπιακός 0-0
28/09/04 Ολυμπιακός – Λίβερπουλ 1-0
19/10/04 Μονακό – Ολυμπιακός 2-1
03/11/04 Ολυμπιακός – Μονακό 1-0
23/11/04 Ολυμπιακός – Λα Κορούνια 1-0
08/12/04 Λίβερπουλ – Ολυμπιακός 3-1
13/09/05 Ολυμπιακός – Ρόζενμποργκ 1-3
28/09/05 Ρεάλ Μαδρίτης – Ολυμπιακός 2-1
19/10/05 Λιόν – Ολυμπιακός 2-1
01/11/05 Ολυμπιακός – Λιόν 1-4
23/11/05 Ρόζενμποργκ – Ολυμπιακός 1-1
06/12/05 Ολυμπιακός – Ρεάλ Μαδρίτης 2-1
12/09/06 Ολυμπιακός – Βαλένθια 2-4
27/09/06 Σακτιόρ Ντόνετσκ – Ολυμπιακός 2-2
18/10/06 Ολυμπιακός – Ρόμα 0-1
31/10/06 Ρόμα – Ολυμπιακός 1-1
22/11/06 Βαλένθια – Ολυμπιακός 2-0
05/12/06 Ολυμπιακός – Σακτιόρ Ντόνετσκ 1-1
18/09/07 Ολυμπιακός – Λάτσιο 1-1
03/10/07 Βέρντερ Βρέμης – Ολυμπιακός 1-3
24/10/07 Ρεάλ Μαδρίτης – Ολυμπιακός 4-2
06/11/07 Ολυμπιακός – Ρεάλ Μαδρίτης 0-0
28/11/07 Λάτσιο – Ολυμπιακός 1-2
11/12/07 Ολυμπιακός – Βέρντερ Βρέμης 3-0
19/02/08 Ολυμπιακός – Τσέλσι 0-0
05/03/08 Τσέλσι – Ολυμπιακός 3-0
16/09/09 Ολυμπιακός – ΑΖ Αλκμααρ 1-0
29/09/09 Αρσεναλ – Ολυμπιακός 2-0
20/10/09 Ολυμπιακός – Σταντάρ Λιέγης 2-1
04/11/09 Σταντάρ Λιέγης – Ολυμπιακός 2-0
24/11/09 ΑΖ Αλκμααρ – Ολυμπιακός 0-0
09/12/09 Ολυμπιακός – Αρσεναλ 1-0
23/02/10 Ολυμπιακός – Μπορντό 0-1
17/03/10 Μπορντό – Ολυμπιακός 2-1
13/09/11 Ολυμπιακός – Μαρσέιγ 0-1
28/09/11 Αρσεναλ – Ολυμπιακός 2-1
19/10/11 Ολυμπιακός – Μπορούσια Ντόρτμουντ 3-1
01/11/11 Μπορούσια Ντόρτμουντ – Ολυμπιακός 1-0
23/11/11 Μαρσέιγ – Ολυμπιακός 0-1
06/12/11 Ολυμπιακός – Αρσεναλ 3-1
18/09/12 Ολυμπιακός – Σάλκε 1-2
03/10/12 Αρσεναλ – Ολυμπιακός 3-1
24/10/12 Μονπελιέ – Ολυμπιακός 1-2
06/11/12 Ολυμπιακός – Μονπελιέ 3-1
21/11/12 Σάλκε – Ολυμπιακός 1-0
04/12/12 Ολυμπιακός – Αρσεναλ 2-1
17/09/13 Ολυμπιακός – Παρί Σεν Ζερμέν 1-4
02/10/13 Αντερλεχτ – Ολυμπιακός 0-3
23/10/13 Μπενφίκα – Ολυμπιακός 1-1
05/11/13 Ολυμπιακός – Μπενφίκα 1-0
27/11/13 Παρί Σεν Ζερμέν – Ολυμπιακός 2-1
10/12/13 Ολυμπιακός – Αντερλεχτ 3-1
25/02/14 Ολυμπιακός – Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ 2-0
19/03/14 Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ – Ολυμπιακός 3-0
16/09/14 Ολυμπιακός – Ατλέτικο Μαδρίτης 3-2
Για το διπλό… πρόκρισης! Μάλμε – Ολυμπιακός (21:45)
Ενοχλημένος ο Μίτσελ: Έμαθα να σέβομαι τον αντίπαλο!
Αμπιντάλ: Κάθε στιγμή αισθάνομαι τυχερός που είμαι ζωντανός
Τσόρι: Πάμε να κερδίσουμε και να ξεχάσουμε τον Ατρόμητο
Χωρίς Μπενίτες στο Μάλμε ο Ολυμπιακός
Ολυμπιακος: Επισκέφτηκε τους παίκτες ο Μαρινάκης
Μίτσελ: Δεν ξέρετε τι σημαίνει Ολυμπιακός! Ώρα να συνέλθετε