Ο Χάβελ είχε πρωτοστατήσει στην Άνοιξη της Πράγας το 1968 –ήταν ήδη θεατρικός συγγραφέας και ποιητής γνωστός μέσα και έξω από τη Τσεχοσλοβακία– αλλά και στις επόμενες δεκαετίες διεκδικώντας περισσότερα πολιτικά δικαιώματα για τους συμπολίτες τους. Τα έργα του είχαν απαγορευθεί από το καθεστώς, ο ίδιος φυλακίστηκε πολλές φορές και καταδιωκόταν συνεχώς, συνέχισε όμως να γράφει θεατρικά και δοκίμια.
Στράφηκε ενεργότερα στην πολιτική από το 1977 όταν υπέγραψε τη Χάρτα 77, ένα μανιφέστο υπέρ των πολιτικών αλλαγών στη χώρα.
Η τελευταία σύλληψή του στις αρχές του 1989 και ενώ το κλίμα υπέρ των αλλαγών στην Τσεχοσλοβακία ήταν όλο και πιο δυνατό προκάλεσε διεθνή κατακραυγή και οδήγησε στην απελευθέρωση του τον Μάιο της ίδιας χρονιάς. Λίγους μήνες αργότερα το καθεστώς κατέρρευσε. Από τους πρώτους ξένους που έφτασαν στην Τσεχοσλοβακία ήταν οι Rolling Stones: ο Χάβελ ήταν λάτρης της ροκ μουσικής.
Μετά την πτώση του κομμουνισμού έγινε τον Δεκέμβριο της ίδιας χρονιάς ο πρώτος δημοκρατικά εκλεγμένος πρόεδρος της Τσεχοσλοβακίας.
Το 1992, και ενώ η χώρα βάδιζε προς τη διάσπαση, ο Χάβελ παραιτήθηκε θεωρώντας το αποτυχία. Πάντως μετά το βελούδινο διαζύγιο με τη Σλοβακία εκλέχτηκε άνευ αντιπάλου πρόεδρος της Τσεχίας, θέση την οποία διατήρησε ως το 2003.
Κατά την προεδρία του, η Τσεχία έκανε βήματα προς την Ευρωπαϊκή Ένωση (στην οποία εντάχτηκε λίγους μήνες μετά την αποχώρηση του Χάβελ) αλλά και το ΝΑΤΟ όπου εντάχτηκε το 1999.
Η ειρηνική ακτιβιστική του δράση την περίοδο του κομμουνισμού και το ήρεμο ύφος του ως προέδρου τον έκανε πολύ αγαπητό στους συμπολίτες του αλλά και διεθνώς. Ωστόσο, οι παρεμβάσεις του στην πολιτική ζωή για ηρεμία προκάλεσαν αντιδράσεις με πολλούς στη χώρα να θεωρούν ότι υπερβαίνουν τον θεσμικό ρόλο του.
Μετά την αποχώρηση από την προεδρία επέστρεψε στο θέατρο παρουσιάζοντας νέα έργα ενώ δεν έπαψε να σχολιάζει την τρέχουσα συγκυρία.
Είχε προταθεί αρκετές φορές για το Νόμπελ Ειρήνης χωρίς να βραβευτεί. Τιμήθηκε όμως με βραβεία για την φιλειρηνική δράση του.
Η υγεία του τα τελευταία χρόνια ήταν σε κακή κατάσταση και αντιμετώπιζε προβλήματα στους πνεύμονες εξαιτίας των οποίων έκοψε το κάπνισμα, μία από τις αγαπημένες του συνήθειες.