Εκεί λοιπόν είχε γη στο πρώτο μισό του 19ου αιώνα ο επιχειρηματίας Τζων Τζέϊκομπ Αστορ ο οποίος έκανε μια περιουσία πουλώντας την σε μεγάλα ξενοδοχεία και άλλες επιχειρήσεις.
Το 1904 ο εκδότης των New York Times Αντολφ Οχ, μετέφερε τα γραφεία της εφημερίδας σε ένα νέο ουρανοξύστη στον 42ο δρόμο στην πλατεία Λονγκακρ.
Ο Οχ έπεισε τον δήμαρχο Τζωρτζ Μακ Λελαν Τζουνιορ να φτιάξει στο σημείο έναν σταθμό του Μετρό τον οποίο ονόμασε Τάϊμς Σκουέαρ στις 8 Απριλίου του 1904.
Λίγες εβδομάδες αργότερα έκανε την εμφάνισή της η πρώτη ηλεκτρονική διαφημιστική πινακίδα δίπλα από μια τράπεζα στην γωνία του 46ου δρόμου και του Μπρόντγουεϊ.
Οι New York Times μετακόμισαν σε άλλα πιο ευρύχωρα γραφεία στο Μπρόντγουεϊ το 1913.
Και όσο η Νεα Υόρκη μεγάλωνε η Τάϊμς Σκουέαρ άρχισε να γίνεται η καρδιά της πόλης. Θέατρα, κινηματογράφοι, αλλά και πανάκριβα ξενοδοχεία.
Όλα αυτά άλλαξαν όμως την εποχή της μεγάλης ύφεσης την δεκαετία του 30. Η Τάϊμς Σκουέαρ απέκτησε την φήμη της επικίνδυνης και κακόφημης περιοχής για πολλές δεκαετίες.
Από το 1960 έως τις αρχές της δεκαετίας του 90 η περιοχή ζούσε στην απόλυτη παρακμή με κακόφημα μπαρ, sex shop, αλλά και στριπτιζάδικα.
Τότε ήρθε ο Ρούντολφ Τζουλιάνι.
Ο δήμαρχος που άλλαξε το πρόσωπο της πόλης και της περιοχής. Όλα τα κακόφημα μπαρ, θέατρα έκλεισαν, οι έμποροι ναρκωτικών αναγκάστηκαν να αναζητήσουν αλλού την πελατεία τους και η περιοχή έγινε ξαφνικά ένα από τα αξιοθέατα της πόλης!
