H Ψηφιακή βοηθός της Microsoft, Cortana, έρχεται και στο Skype με σκοπό να κάνει την υπηρεσία ακόμα πιο έξυπνη και να βοηθήσει τους χρήστες της υπηρεσίας. Συγκεκριμένα η Cortana θα μπορεί να προτείνει στους χρήστες πιθανές απαντήσεις για για να επιλέξουν στα μηνύματα που δέχονται, θα μπορεί να προσθέτει στο ημερολόγιο τα ραντεβού και τις συναντήσεις που έχουν αλλά και να ζητά απαντήσεις για διάφορα θέματα όπως αγώνες, καιρό και πολλά ακόμα.
Για την ώρα η Cortana στο Skype θα είναι διαθέσιμη για τους χρήστες στις ΗΠΑ όμως σιγά σιγά θα είναι διαθέσιμη σε όλους τους χρήστες Android και iOS συσκευών.
