Η ιστορία του φεστιβάλ ξεκίνησε στις 12 Οκτωβρίου 1810, όταν ο διάδοχος του βασιλικού θρόνου της Βαυαρίας, Λουδοβίκος, τέλεσε το γάμο του με την πριγκίπισσα Θηρεσία (Τερέσια). Καθώς ο Λουδοβίκος ήταν θαυμαστής της κλασσικής αρχαιότητας πρότεινε στους υπηκόους του να διοργανώσουν πέντε μέρες μετά το γάμο του αγώνες, κατά το πρότυπο των Ολυμπιακών Αγώνων. Πράγματι, στις 17 Οκτωβρίου 1810 διοργανώθηκαν οι πρώτοι αγώνες προς τιμήν του βασιλικού ζεύγους, με προσφορά άφθονης μπύρας, κάτι που άρεσε ιδιαίτερα στους Βαυαρούς. Ο βασιλιάς υποσχέθηκε να γιορτάζει κάθε χρόνο τον Οκτώβριο το λαϊκό αυτό πανηγύρι.
Αυτή ήταν η αρχή του Οκτόμπερφεστ, που έκτοτε πραγματοποιείται κάθε χρόνο και διαρκεί δύο εβδομάδες. Με πλούσιο ψυχαγωγικό πρόγραμμα, με βαυαρική μουσική και χορό, με καρουσέλ, με παιγνίδια για μικρούς και μεγάλους, με κατανάλωση 6 εκ. λίτρων μπύρας και 600.000 ψητών κοτόπουλων, διασκεδάζουν Βαυαροί και επισκέπτες από όλα τα μέρη του κόσμου: από Ιαπωνία, Αμερική, Αυστραλία, Καναδά, όπως και από τις ευρωπαϊκές χώρες, με πρώτους τους Ιταλούς, που έρχονται κάθε χρόνο για τη συγκεκριμένη γιορτή.
Το 1832 αναβλήθηκε η έναρξη της Οκτόμπερφεστ για μια εβδομάδα, για να υποδεχθούν οι κάτοικοι του Μονάχου μια ελληνική αντιπροσωπεία, που έφτασε στο Μόναχο στο πλαίσιο της ενθρόνισης του Όθωνα, ως βασιλέα της Ελλάδος. Η αναβολή της έναρξης αναφέρεται στην ιστορία ως η μοναδική εξαίρεση παρέμβασης στο Οκτόμπερφεστ και κατέδειξε το φιλελληνικό κλίμα της βαυαρικής κοινωνίας.
Με αφορμή το γεγονός αυτό, ο Αρχιερατικός Επίτροπος Βαυαρίας, πρωτοπρεσβύτερος Απόστολος Μαλαμούσης, απέστειλε επιστολή στον πρώτο δήμαρχο του Μονάχου, Χρίστιαν Ούντε (Christian Ude) και πρότεινε να δοθεί εφέτος ελληνικό χρώμα στον εορτασμό του 200ου ιωβηλαίου του Οκτόμπρεφεστ, με παρουσίαση του ελληνικού χορευτικού συγκροτήματος του Λυκείου των Ελληνίδων Μονάχου.
Ο δήμαρχος έκανε αμέσως δεκτή την πρόταση και στην επίσημη έναρξη των χορευτικών εορταστικών εκδηλώσεων τον πρώτο χορό χόρεψε το Λύκειο των Ελληνίδων, που άφησε άριστες εντυπώσεις στους Βαυαρούς, με την άρτια παρουσίαση των χορών και με τις θαυμάσιες στολές από τα διάφορα μέρη της Ελλάδος.
Ο πρωτοπρεσβύτερος Απόστολος Μαλαμούσης κάλεσε τον κ. Ούντε και έσυραν μαζί τον καλαματιανό, καταχειροκροτούμενοι από τις χιλιάδες των Βαυαρών, που είχαν κατακλύσει το χώρο. Μεταξύ των παρισταμένων 80 δημοτικών συμβούλων του δήμου Μονάχου ήταν και ο Έλληνας δημοτικός σύμβουλος, Κωσταντίνος Γιαννακάκος. Τους ελληνικούς χορούς ακολούθησαν τα βαυαρικά χορευτικά συγκροτήματα.
